Sie war eine der zwölf Städte der etruskischen Konföderation und an ihren primitiven, gewaltigen Mauern können noch heute Wesenszüge beobachtet werden, die durch mittelalterliche Mauern geändert wurden.
Abgesehen von wenigen schönen Renaissance-Palästen sind die Gebäude von Cortona vom mittelalterlichen Stil geprägt, der den steilen Straßen ein äußerst reizendes Flair verleiht.
Angesichts der Höhenlage (600 Meter über dem Meeresspiegel) genießt man in Cortona von überall aus einen großartigen Blick, der das gesamte Chianatal umfasst. Im Museo dell’Accademia Etrusca werden unter anderem folgende Werke ausgestellt: der etruskische Kronleuchter von Cortona, eines der bedeutendsten Bronzewerke der Antike, und die „Musa Polimnia“, ein außergewöhnlich schönes Encausto-Gemälde aus der Römerzeit.
Im Museo Diocesano befindet sich neben Werken von Luca Signorelli, dem großen Renaissance-Maler aus Cortona, auch eine der schönsten „Verkündigungen“ von Beato Angelico. Besonders bemerkenswert sind die mittelalterlichen Kirchen S. Francesco und S. Domenico, der mittelalterliche Palazzo Casali mit seiner Renaissance-Fassade sowie die Renaissance-Kirchen S. Maria Nuova und S. Niccolò, in denen kostbare Kunstwerke aufbewahrt werden. Außerhalb der Stadt befinden sich das etruskische Grab, genannt „Tanella di Pitagora“ (2. Jhdt. v. Chr.), in der Ortschaft Cannaia und die unterirdischen etruskischen Grabstätten aus dem 6. und 7. Jhdt. v. Chr. in der Ortschaft Sodo. In der Ortschaft Metelliana befindet sich die romanische Kirche S. Angelo, während sich der schöne Tempel S. Maria delle Grazie aus dem 16. Jahrhundert in Calcinaio erhebt.
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