Elle faisait partie des 12 villes de la confédération étrusque et on peut admirer aujourd’hui encore quelques vestiges de murs médiévaux légèrement modifiés qui composaient ses remparts cyclopéens d’origine.
Sauf quelques beaux palais de la Renaissance, le caractère dominant des constructions de Cortona est médiéval. Il donne un aspect très suggestif aux ruelles étroites et en pente. Grâce à sa situation élevée (600 mètres d’altitude), chaque point de Cortona offre une vue splendide qui embrasse tout le Val di Chiana.
Dans le Musée de l’Académie Étrusque, parmi les nombreuses œuvres appartenant à différentes périodes, il faut notamment voir: la lampe étrusque appelée le rendez-vous de Cortona, l'un des plus célèbres bronzes de l'Antiquité et la “Muse Polymnie”, une peinture à la cire datant de l’époque romaine, d'une beauté extraordinaire.
En plus des œuvres de Luca Signorelli, le grand peintre de la renaissance, né à Cortona, le Musée Diocésain expose l’une des plus belles Annonciations de Beato Angelico. Les églises moyenâgeuses de S. Francesco et de S. Domenico sont remarquables, de même que le Palais Casali de l’époque médiévale et sa façade renaissance, les églises renaissance de S. Maria Nuova et de S. Niccolò qui abritent des œuvres d’art remarquables.
À l’extérieur de la ville, on peut voir la tombe étrusque appelée la "Tanella de Pythagore" (II siècle avant J.C) dans la localité de Cannaia ; des tombes étrusques à hypogée des VIème et VIIème siècles avant J.C dans la localité de Sodo; à Metelliano, l’église romane de S. Angelo; et à Calcinaio le beau temple du seizième siècle de S. Maria delle Grazie.
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